Theory and computations of two-photon absorbing photochromic chromophores

Artem E. Masunov; Ivan A. Mikhailov

doi:10.5155/eurjchem.1.2.142-161.119

PDF

Published: Jun 15, 2010

DOI: https://doi.org/10.5155/eurjchem.1.2.142-161.119

Keywords:

TDDFT, Organic photochemistry, Photocyclization, Photoinduced reactions, Two-photon absorption, State-to-state transition dipoles

Section

Review Article

Issue

Vol. 1 No. 2 (2010): June 2010

Dates

Received 2010-05-20
Accepted 2010-05-23
Published 2010-06-15

Artem E. Masunov

NanoScience Technology Center, University of Central Florida, Orlando, FL 32826, USA

Ivan A. Mikhailov

NanoScience Technology Center, University of Central Florida, Orlando, FL 32826, USA

Abstract

Exponential growth in information technology generates ever increasing amounts of data, making recording density of the storage media crucially important. Two-photon absorption was proposed as a basis for high-density multi-layer technology for optical memory and logic devices. This technology suggests to use polymers, doped with photochromic compounds that undergo a reversible photoinduced isomerization, or photoswitching. In this review we consider recent theoretical works and benchmarking studies of the DFT-based methods, capable to predict two-photon absorption (2PA) and photochemical activity, Next we review the applications of these methods to design a prototype molecule that combines the photon-mode recording property of photochromic compounds with large 2PA cross-section. We conclude that a posteriori Tamm-Dancoff approximation to the second order CEO approach in Density Functional Theory is the powerful tool for both quantitative predictions and qualitative understanding of the excited state processes in photophysics and photochemistry. We also emphasize general principles for the rational design of a two-photon operated photoswitch.

1_2_142_161_800

This Abstract was viewed 8906 times |

Article PDF downloaded 1548 times

How to Cite

(1)

Masunov, A. E.; Mikhailov, I. A. Theory and Computations of Two-Photon Absorbing Photochromic Chromophores. Eur. J. Chem. 2010, 1, 142-161.

Links for Article

Crossref - Scopus - Google - European PMC

References

[1]. Kaneko, M. MRS Bull. 2006, 31, 314-317.

[2]. Wang, J. G.; Sun, C. J.; Hashimoto, Y.; Kono, J.; Khodaparast, G. A.; Cywinski, L.; Sham, L. J.; Sanders, G. D.; Stanton, C. J.; Munekata, H. J. Phys.: Condens. Matter 2006, 18, R501-R530.
doi:10.1088/0953-8984/18/31/R01

[3]. Zhou, G. F. Mater. Sci. Eng., A 2001, 304, 73-80.
doi:10.1016/S0921-5093(00)01448-9

[4]. Kawata, S.; Kawata, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1777-1788.
doi:10.1021/cr980073p
PMid:11777420

[5]. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716.
doi:10.1021/cr980069d
PMid:11777416

[6]. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843-845.
doi:10.1126/science.245.4920.843
PMid:17773360

[7]. Saita, S.; Yamaguchi, T.; Kawai, T.; Irie, M. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 2300-2306.
doi:10.1002/cphc.200500254
PMid:16224761

[8]. Shipway, A. N.; Greenwald, M.; Jaber, N.; Litwak, A. M.; Reisman, B. J. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2006, 45, 1229-1234.

[9]. Boggio-Pasqua, M.; Ravaglia, M.; Bearpark, M. J.; Garavelli, M.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11139-11152.
doi:10.1021/jp036862e

[10]. Koppel, H.; Doscher, M.; Mahapatra, S. Int. J. Quantum Chem 2000, 80, 942-949.
doi:10.1002/1097-461X(2000)80:4/5<942::AID-QUA43>3.0.CO;2-K

[11]. Kendrick, B. K. J. Chem. Phys. 2001, 114, 8796-8819.

[12]. Hack, M. D.; Jasper, A. W.; Volobuev, Y. L.; Schwenke, D. W.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 217-232.
doi:10.1021/jp993353x

[13]. Jasper, A. W.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2005, 122, 044101-16.

[14]. Vallet, V.; Lan, Z. G.; Mahapatra, S.; Sobolewski, A. L.; Domcke, W. Faraday Discuss. 2004, 127, 283-293.
doi:10.1039/b402979h
PMid:15471350

[15]. Garavelli, M. Theor. Chem. Acc. 2006, 116, 87-105.
doi:10.1007/s00214-005-0030-z

[16]. Truhlar, D. G.; Gordon, M. S. Science 1990, 249, 491-498.
doi:10.1126/science.249.4968.491
PMid:17735282

[17]. Fuss, W.; Hering, P.; Kompa, K. L.; Lochbrunner, S.; Schikarski, T.; Schmid, W. E.; Trushin, S. A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem 1997, 101, 500-509.

[18]. Bernardi, F.; Olivucci, M.; Robb, M. A. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 321-328.
doi:10.1039/cs9962500321

[19]. Fuss, W.; Lochbrunner, S.; Muller, A. M.; Schikarski, T.; Schmid, W. E.; Trushin, S. A. Chem. Phys. 1998, 232, 161-174.
doi:10.1016/S0301-0104(98)00114-1

[20]. Robb, M. A.; Garavelli, M.; Olivucci, M.; Bernardi, F. Rev. Comput. Chem. 2000; Vol. 15, p 87-146.
doi:10.1002/9780470125922.ch2

[21]. Toniolo, A.; Ben-Nun, M.; Martinez, T. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4679-4689.
doi:10.1021/jp014289y

[22]. Yarkony, D. R. Faraday Discuss. 2004, 127, 325-336.
doi:10.1039/b313937a
PMid:15471353

[23]. Gilbert, A. T. B.; Besley, N. A.; Gill, P. M. W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13164-13171.
doi:10.1021/jp801738f
PMid:18729344

[24]. Frank, I.; Hutter, J.; Marx, D.; Parrinello, M. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4060-4069.

[25]. Ziegler, T.; Rauk, A.; Baerends, E. J. Theor. Chim. Acta 1977, 43, 261-271.
doi:10.1007/BF00551551

[26]. Billeter, S. R.; Egli, D. J. Chem. Phys. 2006, 125, 224103(18).

[27]. Doltsinis, N. L.; Marx, D. Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 166402-4.
doi:10.1103/PhysRevLett.88.166402
PMid:11955242

[28]. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000.
doi:10.1103/PhysRevLett.52.997

[29]. Levine, B. G.; Ko, C.; Quenneville, J.; Martinez, T. J. Mol. Phys. 2006, 104, 1039-1051.
doi:10.1080/00268970500417762

[30]. Mikhailov, I. A.; Belfield, K. D.; Masunov, A. E. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7080-7089.
doi:10.1021/jp8113368
PMid:19480402

[31]. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138.
doi:10.1103/PhysRev.140.A1133

[32]. Adamo, C.; di Matteo, A.; Barone, V. Adv. Quantum Chem. 2000, 36, 45-75.
doi:10.1016/S0065-3276(08)60478-5

[33]. Gritsenko, O. V.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1997, 96, 44-50.
doi:10.1007/s002140050202

[34]. Takeda, R.; Yamanaka, S.; Yamaguchi, K. Int. J. Quantum Chem 2005, 101, 658-665.
doi:10.1002/qua.20323

[35]. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1997, 107, 8554-8560.

[36]. Grimme, S.; Waletzke, M. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5645-5655.

[37]. Gimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108(16).

[38]. Yamanaka, S.; Nakata, K.; Takada, T.; Kusakabe, K.; Ugaide, J. M.; Yamaguchi, K. Chem. Lett. 2006, 35, 242-247.
doi:10.1246/cl.2006.242

[39]. Gutle, C.; Savin, A. Phys. Rev. A: At. Mol. Opt. Phys. 2007, 75, 032519-17.

[40]. Langhoff, P. W.; Epstein, S. T.; Karplus, M. Rev. Mod. Phys. 1972, 44, 602-644.
doi:10.1103/RevModPhys.44.602

[41]. Hansen, A. E.; Bouman, T. D. Mol. Phys. 1979, 37, 1713-1724.
doi:10.1080/00268977900101271

[42]. Casida, M. E. Recent Advances in Density-Functional Methods; Chong, D. A., Ed. 1995; Vol. 3 of Part I.

[43]. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.

[44]. Dunning, T. H.; McKoy, V. J. Chem. Phys. 1967, 47, 1735-1747.

[45]. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 291-299.
doi:10.1016/S0009-2614(99)01149-5

[46]. Savin, A.; Umrigar, C. J.; Gonze, X. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 391-395.
doi:10.1016/S0009-2614(98)00316-9

[47]. Neugebauer, J.; Baerends, E. J.; Nooijen, M. J. Chem. Phys. 2004, 121, 6155-6166.

[48]. Hsu, C. P.; Hirata, S.; Head-Gordon, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 451-458.
doi:10.1021/jp0024367

[49]. Hirata, S.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 302, 375-382.
doi:10.1016/S0009-2614(99)00137-2

[50]. Catalan, J.; de Paz, J. L. G. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1864-1872.

[51]. Starcke, J. H.; Wormit, M.; Schirmer, J.; Dreuw, A. Chem. Phys. 2006, 329, 39-49.
doi:10.1016/j.chemphys.2006.07.020

[52]. Wanko, M.; Garavelli, M.; Bernardi, F.; Niehaus, T. A.; Frauenheim, T.; Elstner, M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 1674-1692.

[53]. Fantacci, S.; Migani, A.; Olivucci, M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1208-1213.
doi:10.1021/jp0362335

[54]. Shao, Y. H.; Head-Gordon, M.; Krylov, A. I. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4807-4818.

[55]. Guan, J. G.; Wang, F.; Ziegler, T.; Cox, H. J. Chem. Phys. 2006, 125, 044314(9).

[56]. Maitra, N. T.; Zhang, F.; Cave, R. J.; Burke, K. J. Chem. Phys. 2004, 120, 5932-5937.

[57]. Shibuya, T.; Rose, J.; McKoy, V. J. Chem. Phys. 1973, 58, 500-507.

[58]. Jorgensen, P.; Swanstrom, P.; Yeager, D. L.; Olsen, J. Int. J. Quantum Chem 1983, 23, 959-971.
doi:10.1002/qua.560230319

[59]. Hirata, S.; Nooijen, M.; Grabowski, I.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 2001, 114, 3919-3928.

[60]. Stanton, J. F.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 7029-7039.

[61]. DelBene, J. E.; Watts, J. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 6051-6060.

[62]. Dalgaard, E. J. Chem. Phys. 1980, 72, 816-823.

[63]. Olsen, J.; Jorgensen, P. J. Chem. Phys. 1985, 82, 3235-3264.

[64]. Vahtras, O.; Agren, H.; Jorgensen, P.; Jorgen, H.; Jensen, A.; Helgaker, T.; Olsen, J. J. Chem. Phys. 1992, 97, 9178-9187.

[65]. Sasagane, K.; Aiga, F.; Itoh, R. J. Chem. Phys. 1993, 99, 3738-3778.

[66]. Luo, Y.; Agren, H.; Stafstrom, S. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7782-7789.
doi:10.1021/j100083a007

[67]. Salek, P.; Vahtras, O.; Guo, J. D.; Luo, Y.; Helgaker, T.; Agren, H. Chem. Phys. Lett. 2003, 374, 446-452.
doi:10.1016/S0009-2614(03)00681-X

[68]. Dalgaard, E.; Monkhorst, H. J. Phys. Rev. A: At. Mol. Opt. Phys. 1983, 28, 1217-1222.

[69]. Larsen, H.; Jorgensen, P.; Olsen, J.; Helgaker, T. J. Chem. Phys. 2000, 113, 8908-8917.

[70]. Furche, F. J. Chem. Phys. 2001, 114, 5982-5992.

[71]. Salek, P.; Vahtras, O.; Helgaker, T.; Agren, H. J. Chem. Phys. 2002, 117, 9630-9645.

[72]. Cronstrand, P.; Luo, Y.; Agren, H. Adv. Quantum Chem. 2005, 50, 1-21.
doi:10.1016/S0065-3276(05)50001-7

[73]. Knoester, J.; Mukamel, S. Phys. Rev. A: At. Mol. Opt. Phys. 1989, 39, 1899-1914.

[74]. Tretiak, S.; Mukamel, S. Chem. Rev. 2002, 102, 3171-3212.
doi:10.1021/cr0101252
PMid:12222985

[75]. Tretiak, S.; Chernyak, V. J. Chem. Phys. 2003, 119, 8809-8823.

[76]. Ziegler, T.; Seth, M.; Krykunov, M.; Autschbach, J.; Wang, F. The Journal of Chemical Physics 2009, 130, 154102-8.
doi:10.1063/1.3114988
PMid:19388731

[77]. Ziegler, T.; Seth, M.; Krykunov, M.; Autschbach, J.; Wang, F. Journal of Molecular Structure: Theochem 2009, 914, 106-109.
doi:10.1016/j.theochem.2009.04.021

[78]. Katz, H. E. Chem. Mater. 2004, 16, 4748-4756.
doi:10.1021/cm049781j

[79]. Dalton, L. R. J. Phys.: Condens. Matter 2003, 15, R897-R934.
doi:10.1088/0953-8984/15/20/203

[80]. Perry, J. W.; Marder, S. R.; Meyers, F.; Lu, D.; Chen, G.; Goddard, W. A.; Bredas, J. L.; Pierce, B. M. Polymers for Second-Order Nonlinear Optics,; American Chemical Society: Washington, DC, 1995, 601, 45-56.

[81]. Suponitsky, K. Y.; Timofeeva, T. V.; Antipin, M. Y. Usp. Khim. 2006, 75, 515-556.

[82]. Schulten, K.; Karplus, M. Chem. Phys. Lett. 1972, 14, 305-309.
doi:10.1016/0009-2614(72)80120-9

[83]. Olchawa, R. Phys. B (Amsterdam, Neth.) 2000, 291, 29-33.

[84]. Barford, W.; Bursill, R. J.; Lavrentiev, M. Y. Phys. Rev. B: Condens. Matter 2001, 63, 195108-8.
doi:10.1103/PhysRevB.63.195108

[85]. Orr, B. J.; Ward, J. F. Mol. Phys. 1971, 20, 513-526.
doi:10.1080/00268977100100481

[86]. Wu, J. W.; Heflin, J. R.; Norwood, R. A.; Wong, K. Y.; Zamanikhamiri, O.; Garito, A. F.; Kalyanaraman, P.; Sounik, J. J. Opt. Soc. Am. B: Opt. Phys. 1989, 6, 707-720.
doi:10.1364/JOSAB.6.000707

[87]. McWilliams, P. C. M.; Hayden, G. W.; Soos, Z. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1991, 43, 9777-9791.
doi:10.1103/PhysRevB.43.9777

[88]. Guo, D.; Mazumdar, S.; Dixit, S. N.; Kajzar, F.; Jarka, F.; Kawabe, Y.; Peyghambarian, N. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1993, 48, 1433-1459.
doi:10.1103/PhysRevB.48.1433

[89]. Fitch, W. L.; McGregor, M.; Katritzky, A. R.; Lomaka, A.; Petrukhin, R.; Karelson, M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2002, 42, 830-840.

[90]. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W.; Barlow, S.; Hu, Z. Y.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Rockel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9500-9510.
doi:10.1021/ja994497s

[91]. Beljonne, D.; Shuai, Z.; SerranoAndres, L.; Bredas, J. L. Chem. Phys. Lett. 1997, 279, 1-8.
doi:10.1016/S0009-2614(97)00958-5

[92]. Mikhailov, I. A.; Tafur, S.; Masunov, A. E. Phys. Rev. A: At. Mol. Opt. Phys. 2008, 77, 012510-11.

[93]. Hashimoto, T.; Nakano, H.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 1996, 104, 6244-6258.

[94]. Pariser, R. J. Chem. Phys. 1956, 24, 250-268.

[95]. Hirao, K.; Nakano, H.; Nakayama, K.; Dupuis, M. J. Chem. Phys. 1996, 105, 9227-9239.

[96]. Malrieu, J. P.; Nebotgil, I.; Sanchezmarin, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 1241-1254.
doi:10.1351/pac198456091241

[97]. Glushkov, V. N. Opt. Spectrosc. 2005, 99, 684-689.
doi:10.1134/1.2135842

[98]. Löwdin, P.-O.; Shull, H. Phys. Rev. 1956, 101, 1730.
doi:10.1103/PhysRev.101.1730

[99]. Headgordon, M.; Rico, R. J.; Oumi, M.; Lee, T. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 219, 21-29.
doi:10.1016/0009-2614(94)00070-0

[100]. Kurashige, Y.; Nakano, H.; Nakao, Y.; Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 2004, 400, 425-429.
doi:10.1016/j.cplett.2004.10.141

[101]. Sekino, H.; Bartlett, R. J. Adv. Quantum Chem. 1999, 35, 149-173.
doi:10.1016/S0065-3276(08)60459-1

[102]. Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1991, 177, 331-337.
doi:10.1016/0009-2614(91)85040-4

[103]. Saha, B.; Ehara, M.; Nakatsuji, H. J. Chem. Phys. 2006, 125, 014316-14.

[104]. Kitao, O.; Nakatsuji, H. Chem. Phys. Lett. 1988, 143, 528-534.
doi:10.1016/0009-2614(88)87060-X

[105]. Ostojic, B.; Domcke, W. Chem. Phys. 2001, 269, 1-10.
doi:10.1016/S0301-0104(01)00373-1

[106]. Kawski, A.; Kuklinski, B.; Bojarski, P. Chem. Phys. 2006, 330, 307-312.
doi:10.1016/j.chemphys.2006.09.002

[107]. Bublitz, G. U.; Boxer, S. G. Annu. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 213-242.
doi:10.1146/annurev.physchem.48.1.213
PMid:9348658

[108]. Korter, T. M.; Borst, D. R.; Butler, C. J.; Pratt, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 96-99.
doi:10.1021/ja0021262
PMid:11273605

[109]. Nakayama, K.; Nakano, H.; Hirao, K. Int. J. Quantum Chem 1998, 66, 157-175.
doi:10.1002/(SICI)1097-461X(1998)66:2<157::AID-QUA7>3.0.CO;2-U

[110]. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023.

[111]. Stanton, J. F.; Gauss, J.; Watts, J. D.; Lauderdale, W. J.; Bartlett, R. J.; Quantum Theory Project; Departments of Chemistry and Physics, University of Florida: Gainesville FL, 1993.

[112]. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Revision E.1 ed.; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.

[113]. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Revision A.11 ed.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 1998.

[114]. Cumpston, B. H.; Ananthavel, S. P.; Barlow, S.; Dyer, D. L.; Ehrlich, J. E.; Erskine, L. L.; Heikal, A. A.; Kuebler, S. M.; Lee, I. Y. S.; McCord-Maughon, D.; Qin, J. Q.; Rockel, H.; Rumi, M.; Wu, X. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Nature 1999, 398, 51-54.
doi:10.1038/17989

[115]. Kagotani, Y.; Miyajima, K.; Oohata, G.; Saito, S.; Ashida, M.; Edamatsu, K.; Itoh, T. J. Lumin. 2005, 112, 113-116.
doi:10.1016/j.jlumin.2004.09.007

[116]. Zipfel, W. R.; Williams, R. M.; Christie, R.; Nikitin, A. Y.; Hyman, B. T.; Webb, W. W. In National Academy of Sciences of the United States of America 2003, 100, 7075-7080.

[117]. Wang, C. K.; Macak, P.; Luo, Y.; Agren, H. J. Chem. Phys. 2001, 114, 9813-9820.

[118]. Albota, M.; Beljonne, D.; Bredas, J. L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J. Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W.; Rockel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, C.; Webb, W. W.; Wu, X. L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656.
doi:10.1126/science.281.5383.1653
PMid:9733507

[119]. Belfield, K. D.; Schafer, K. J.; Liu, Y. U.; Liu, J.; Ren, X. B.; Van Stryland, E. W. J. Phys. Org. Chem. 2000, 13, 837-849.
doi:10.1002/1099-1395(200012)13:12<837::AID-POC315>3.0.CO;2-5

[120]. Belfield, K. D.; Morales, A. R.; Kang, B. S.; Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Chapela, V. M.; Percino, J. Chem. Mater. 2004, 16, 4634-4641.
doi:10.1021/cm049872g

[121]. Kim, S.; Wang, Z.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Kobyakov, A.; Lederer, F.; Assanto, G. IEEE J. Quantum Electron. 1998, 34, 666-672.
doi:10.1109/3.663446

[122]. Ventelon, L.; Moreaux, L.; Mertz, J.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 1999, 2055-2056.
doi:10.1039/a906182g

[123]. Kim, O. K.; Lee, K. S.; Woo, H. Y.; Kim, K. S.; He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 284-+.
doi:10.1021/cm990662r

[124]. Mikhailov, I. A.; Bondar, M. V.; Belfield, K. D.; Masunov, A. E. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 20719-20724.
doi:10.1021/jp906875b

[125]. Suponitsky, K. Y.; Masunov, A. E.; Antipin, M. Y. Mendeleev Commun. 2009, 19, 311-313.
doi:10.1016/j.mencom.2009.11.005

[126]. Iordanov, T. D.; Davis, J. L.; Masunov, A. E.; Levenson, A.; Przhonska, O. V.; Kachkovski, A. D. Int. J. Quantum Chem 2009, 109, 3592-3601.
doi:10.1002/qua.22403

[127]. Suponitsky, K. Y.; Liao, Y.; Masunov, A. E. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10994-11001.
doi:10.1021/jp902293q
PMid:19772332

[128]. Toro, C.; De Boni, L.; Yao, S.; Ritchie, J. P.; Masunov, A. E.; Belfield, K. D.; Hernandez, F. E. J. Chem. Phys. 2009, 130, 6.

[129]. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Hernandez, F. E.; Masunov, A. E.; Mikhailov, I. A.; Morales, A. R.; Przhonska, O. V.; Yao, S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 4706-4711.
doi:10.1021/jp8102832

[130]. Suponitsky, K. Y.; Masunov, A. E.; Antipin, M. Y. Mendeleev Commun. 2008, 18, 265-267.
doi:10.1016/j.mencom.2008.09.013

[131]. Suponitsky, K. Y.; Tafur, S.; Masunov, A. E. J. Chem. Phys. 2008, 129, 11.

[132]. Toro, C.; Thibert, A.; De Boni, L.; Masunov, A. E.; Hernandez, F. E. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 929-937.
doi:10.1021/jp076026v
PMid:18163605

[133]. Kauffman, J. F.; Turner, J. M.; Alabugin, I. V.; Breiner, B.; Kovalenko, S. V.; Badaeva, E. A.; Masunov, A.; Tretiak, S. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 241-251.
doi:10.1021/jp056127y
PMid:16392861

[134]. Masunov, A.; Tretiak, S.; Hong, J. W.; Liu, B.; Bazan, G. C. J. Chem. Phys. 2005, 122, 10.

[135]. Kobko, N.; Masunov, A.; Tretiak, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 444-451.
doi:10.1016/j.cplett.2004.05.078

[136]. Fabian, J.; Diaz, L. A.; Seifert, G.; Niehaus, T. J. Mol. Struct. 2002, 594, 41-53.

[137]. Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Schafer, K. J.; Morales, A. R.; Belfield, K. D.; Pacher, P.; Kwon, O.; Zojer, E.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3152-3160.

[138]. Tafur, S.; Mikhailov, I.; Belfield, K.; Masunov, A. Computational Science – LNCS 2009, 5545, 179-188.

[139]. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Hales, J. M.; Morales, A. R.; Przhonska, O. V.; Schafer, K. J. J. Fluoresc. 2005, 15, 3-11.
doi:10.1007/s10895-005-0207-9
PMid:15711871

[140]. Belfield, K. D.; Yao, S.; Morales, A. R.; Hales, J. M.; Hagan, D. J.; Van Stryland, E. W.; Chapela, V. M.; Percino, J. Polym. Adv. Technol. 2005, 16, 150-155.
doi:10.1002/pat.550

[141]. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Cohanoschi, I.; Hernandez, F. E.; Kachkovsky, O. D.; Przhonska, O. V.; Yao, S. Appl. Opt. 2005, 44, 7232-7238.
doi:10.1364/AO.44.007232
PMid:16320443

[142]. Schafer-Hales, K. J.; Belfield, K. D.; Yao, S.; Frederiksen, P. K.; Hales, J. M.; Kolattukudy, P. E. J. Biomed. Opt. 2005, 10.

[143]. Belfield, K. D.; Schafer, K. J. Chem. Mater. 2002, 14, 3656-3662.
doi:10.1021/cm010799t

[144]. Day, P. N.; Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1803-1814.
doi:10.1021/jp047511i
PMid:16851162

[145]. Day, P. N.; Nguyen, K. A.; Pachter, R. J. Chem. Phys. 2006, 125, 094103(13).

[146]. Ohta, K.; Kamada, K. J. Chem. Phys. 2006, 124, 124303-11.

[147]. Cronstrand, P.; Jansik, B.; Jonsson, D.; Luo, Y.; Agren, H. J. Chem. Phys. 2004, 121, 9239-9246.

[148]. Masunov, A. M.; Tretiak, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 899-907.
doi:10.1021/jp036513k

[149]. Martin, R. L. J. Chem. Phys. 2003, 118, 4775-4777.

[150]. Kokalj, A. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 155-168. Code available from http://www.xcrysden.org/
doi:10.1016/S0927-0256(03)00104-6

[151]. Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Hernandezt, F. E.; Przhonska, O. V.; Yao, S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12723-12729.
doi:10.1021/jp074456f
PMid:17939706

[152]. Corredor, C. C. Ph. D. dissertation, University of Central Florida, 2007.

[153]. Gunnarsson, O.; Lundqvist, B. I. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1976, 13, 4274-4298.
doi:10.1103/PhysRevB.13.4274

[154]. Savin, A.; Colonna, F.; Pollet, R. Int. J. Quantum Chem 2003, 93, 166-190.
doi:10.1002/qua.10551

[155]. Della Sala, F.; Gorling, A. J. Chem. Phys. 2003, 118, 10439-10454.

[156]. Moreira, I. D. R.; Costa, R.; Filatov, M.; Illas, F. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 764-774.
doi:10.1021/ct7000057

[157]. Cai, Z. L.; Reimers, J. R. J. Chem. Phys. 2000, 112, 527-530.

[158]. Casida, M. E.; Ipatov, A. Abstr Pap Am Chem S 2006, 231, 1.

[159]. Cave, R. J.; Zhang, F.; Maitra, N. T.; Burke, K. Chem. Phys. Lett. 2004, 389, 39-42.
doi:10.1016/j.cplett.2004.03.051

[160]. Mikhailov, I. A.; Masunov, A. E. Computational Science - LNCS 2009, 5545, 169-178.

[161]. Slater, J. C. Adv. Quantum Chem. 1972; Vol. 6, p 1-92.
doi:10.1016/S0065-3276(08)60541-9

[162]. Noodleman, L.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2316-2327.
doi:10.1021/ja00320a017

[163]. Liberman, D. A. Phys. Rev. B: Condens. Matter 2000, 62, 6851-6853.
doi:10.1103/PhysRevB.62.6851

[164]. Hu, C. P.; Sugino, O. J. Chem. Phys. 2007, 126, 074112(10).

[165]. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364-382.
doi:10.1021/ct0502763

[166]. Takahashi, O.; Sumita, M. J. Mol. Struct. 2005, 731, 173-175.

[167]. Schaftenaar, G.; Noordik, J. H. J. Comput. Aided Mol. Des. 2000, 14, 123-134.
doi:10.1023/A:1008193805436
PMid:10721501

[168]. Kuthirummal, N.; Rudakov, F. M.; Evans, C. L.; Weber, P. M. J. Chem. Phys. 2006, 125, 133307-8.

[169]. Lochbrunner, S.; Fuss, W.; Schmid, W. E.; Kompa, K. L. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9334-9344.
doi:10.1021/jp9809179

[170]. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 395-397.
doi:10.1021/ja01080a054

[171]. Longuet-Higgins, H. C.; Abrahamson, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2045-2046.
doi:10.1021/ja01087a033

[172]. Michl, J. Molecular Photochemistry 1972, 4, 287-314.

[173]. Celani, P.; Ottani, S.; Olivucci, M.; Bernardi, F.; Robb, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10141-10151.
doi:10.1021/ja00101a037

[174]. Celani, P.; Bernardi, F.; Robb, M. A.; Olivucci, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19364-19366.
doi:10.1021/jp962206l

[175]. Garavelli, M.; Celani, P.; Fato, M.; Bearpark, M. J.; Smith, B. R.; Olivucci, M.; Robb, M. A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 2023-2032.
doi:10.1021/jp961554k

[176]. Tamura, H.; Nanbu, S.; Nakamura, H.; Ishida, T. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 487-491.
doi:10.1016/j.cplett.2004.11.111

[177]. Tamura, H.; Nanbu, S.; Ishida, T.; Nakamura, H. The Journal of Chemical Physics 2006, 124, 084313-13.
doi:10.1063/1.2171688
PMid:16512722

[178]. Guillaumont, D.; Kobayashi, T.; Kanda, K.; Miyasaka, H.; Uchida, K.; Kobatake, S.; Shibata, K.; Nakamura, S.; Irie, M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7222-7227.
doi:10.1021/jp021060p

[179]. Lafond, C.; Lessarda, R. A.; Bolteb, M.; Petkov, I. In Part of the SPIE Conference on Photopolymer Device Physics, Chemistry, and Applications IV.; SPIE-The International Society for Optical Engineering, Vol. 3417: Québec, Canada, 1998, p 216-227.

[180]. Andrasik, S. J.; Belfield, K. D.; Bondar, M. V.; Hernandez, F. E.; Morales, A. R.; Przhonska, O. V.; Yao, S. ChemPhysChem 2007, 8, 399-404.
doi:10.1002/cphc.200600568
PMid:17226876

[181]. Adronov, A.; Frechet, J. M. J.; He, G. S.; Kim, K. S.; Chung, S. J.; Swiatkiewicz, J.; Prasad, P. N. Chem. Mater. 2000, 12, 2838-2841.
doi:10.1021/cm000586o

Supporting Agencies

NSF and NERSC

Most read articles by the same author(s)

TrendMD

Dimensions - Altmetric - scite_ - PlumX

Downloads and views

Downloads

Download data is not yet available.

Metrics

Metrics Loading ...

License Terms

License Terms

by-nc

Copyright © 2024 by Authors. This work is published and licensed by Atlanta Publishing House LLC, Atlanta, GA, USA. The full terms of this license are available at https://www.eurjchem.com/index.php/eurjchem/terms and incorporate the Creative Commons Attribution-Non Commercial (CC BY NC) (International, v4.0) License (http://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0). By accessing the work, you hereby accept the Terms. This is an open access article distributed under the terms and conditions of the CC BY NC License, which permits unrestricted non-commercial use, distribution, and reproduction in any medium, provided the original work is properly cited without any further permission from Atlanta Publishing House LLC (European Journal of Chemistry). No use, distribution, or reproduction is permitted which does not comply with these terms. Permissions for commercial use of this work beyond the scope of the License (https://www.eurjchem.com/index.php/eurjchem/terms) are administered by Atlanta Publishing House LLC (European Journal of Chemistry).

Article Sidebar

Main Article Content

Abstract

Article Details

Downloads

Metrics